مطالعه تئوری قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی در استخلاف های فلوئور و کلر نفتازارین

ساختار هندسی و پیوند هیدروژنی درون مولکولی نفتازارین (NZ) و مشتقات نفتازارین با استخلاف فلوئور وکلر به وسیله محاسبات DFT در سطح تئوری B3LYP/6-31G** بررسی شدند. جابجایی شیمیایی هیدروژن در سطح B3LYP/6-31G** با روش GIAO محاسبه شد. جابجایی شیمیایی محاسبه شده در توافق قابل قبولی با نتایج پارامتر های ساختاری بود. نتایج نشان می دهد، فلوئور در مجاورت گروه هیدروکسیل سبب کاهش قدرت پیوند هیدروژنی می شود، که این کاهش قدرت را می توان با در نظر گرفتن تشکیل پیوند هیدروژنی بین گروه هیدروکسیل و اتم فلوئور توجیه نمود .اثر الکترون کشندگی فلوئور و کلر در نزدیکی گروه کربونیل قدرت پیوند هیدروژنی را کاهش می دهد، درحالیکه اثر ازدحام فضایی و اثرالکترون کشندگی کلر در مجاورت گروه هیدروکسیل، قدرت پیوند هیدروژنی را افزایش می دهد. الکترونگاتیوی فلوئور نسبت به کلر بیشتر است بنابراین هنگامی که فلوئور درمجاورت گروه کربونیل است قدرت پیوند هیدروژنی بیشتر از کلر کاهش می یابد.

پیوند هیدروژنی درون مولکولی، DFT ، نفتازارین